Era Juan Zamarrilla un famoso bandido de Igualeja, en la Serranía de Ronda. Corría el año 1800, durante el reinado de Carlos IV. Sus andanzas corrían de boca en boca; sus robos, sus delitos al frente de sus 50 hombres, de gustos caros y buenos caprichos, pero generoso y entregado a los pobres.
Eso cuenta su leyenda que, de cada fechoría, parte del botín lo repartía entre la gente necesitaba de los pueblos de la serranía malagueña.
Según los archivos, este personaje fue real, su nombre real era Cristóbal Ruiz Bermúdez, alias Juan Zamarrilla. Su apodo le venía por una flor blanca, abundante en las afueras de Málaga, aromática y de tallo leñoso.
Narra la leyenda que Zamarrilla huía de la justicia cuando al pasar junto a la ermita decidió esconderse en su interior. Al entrar, contempló la imagen de una Virgen en un pequeño camarín. Y fué entonces cuando decidió ocultarse bajo el manto que portaba la imagen. Allí permaneció hasta que sus perseguidores, al no localizarlo, se marcharon.
Continúa la leyenda afirmando que antes de abandonar el lugar, y como prueba de agradecimiento, tomó una rosa blanca de las que adornaban el camarín para ofrecérsela a la Virgen. Con un puñal que portaba la clavó en el pecho de María. Y entonces sucedió «el milagro». La rosa blanca se tornó roja. Era señal del perdón que se la ofrecía.
Conmovido por lo que había vivido decidió ingresar en un convento. Se afirma que en una de las visitas que con frecuencia hacía a la ermita fué asaltado y herido por unos malhechores. Antes de morir pudo contemplar como la rosa de color rojo que llevaba para ofrecérsela a la Sagrada imagen se tornó blanca.
Así finaliza el relato transmitido de generación en generación. La Hermandad de Zamarrilla conoce y respeta como manifestación de religiosidad popular. En alusión y como recuerdo permanente de la leyenda, la Virgen de la Amargura porta en su pecho una rosa roja. Es un elemento iconográfico que identifica a la imagen y a la cofradía que la venera. Solo el Viernes Santo, durante el acto de pésame a María, que se realiza en la popular ermita de la antigua calle de los Mármoles, la rosa es de color blanco.
La leyenda de Zamarrilla ha sido protagonista de libros, romances, obras teatrales, etc. Tal vez haya que afirmar que nada hay más cierto en torno al tema, que aquellas estrofas dedicadas por Igancio Román y Rafael Jaén al relato de Zamarrilla y que dicen:
«Historia o romance,
pero en los altares la rosa quedó.
Milagro triunfante
de la Dolorosa que luce una flor»